소개글
"TLC 아조벤젠"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 개요 및 목적
1.1. 크로마토그래피 실험의 필요성
1.2. 실험에 사용된 시료와 장비
2. TLC를 이용한 화합물 분리
2.1. 아조벤젠의 광이성질화 분석
2.2. 나프탈렌, 페놀, 클로로아닐린의 분리
2.3. 전개제 비율에 따른 Rf 값 변화
3. 컬럼 크로마토그래피를 이용한 색소 분리
3.1. 시금치 색소의 분리 및 관찰
3.2. 극성 용매 비율이 색소 분리에 미치는 영향
4. 결과 분석 및 고찰
4.1. TLC와 컬럼 크로마토그래피 비교
4.2. 시료의 극성 차이와 분리 양상
4.3. 실험 오차 발생 원인 분석
5. 결론
5.1. 연구 결과 요약
5.2. 크로마토그래피 기법의 적용 방안
5.3. 향후 연구 방향
6. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 개요 및 목적
1.1. 크로마토그래피 실험의 필요성
크로마토그래피는 혼합물의 성분을 분리하고 분석하는 기술이다. 이는 적절한 고정상과 이동상을 사용하여 혼합물의 구성 성분들이 상이한 이동속도로 분리되는 원리를 활용한다. 이를 통해 시료의 성분을 효과적으로 분리하고 확인할 수 있기 때문에 크로마토그래피 실험은 매우 중요하다. 특히 복잡한 혼합물 시료의 정량적 및 정성적 분석에 매우 유용하게 활용된다. 또한 약품, 식품, 화장품 등 다양한 산업 분야에서 크로마토그래피 기술은 핵심적인 역할을 한다. 따라서 크로마토그래피에 대한 이해와 실험 능력 배양은 화학 및 관련 분야 학생들에게 매우 중요하다고 할 수 있다. []
1.2. 실험에 사용된 시료와 장비
실험에는 azobenzene, naphtalene, phenol, p-chloroaniline, benzoic acid 등의 시료를 사용하였다. 또한 TLC판, 모세관, 집기병, 피펫, 자 등의 기구를 사용하였다. 전개액으로는 n-hexane, chloroform, ethyl acetate 등의 용매를 사용하였다. UV lamp를 이용하여 TLC판에 흡착된 시료를 관찰하였다. []
실험에 사용된 다양한 시료와 장비들을 통해 TLC와 컬럼 크로마토그래피 기법을 활용하여 화합물 분리 및 색소 분리 실험을 진행할 수 있었다. 시료의 극성과 전개액의 극성을 조절하여 효과적인 분리가 이루어지도록 하였다. 또한 UV lamp를 활용하여 분리된 성분을 확인할 수 있었다.
2. TLC를 이용한 화합물 분리
2.1. 아조벤젠의 광이성질화 분석
아조벤젠은 이중결합을 가지고 있어 트랜스(trans)형과 시스(cis)형의 두 가지 기하이성질체가 존재한다. 상온에서는 트랜스형 아조벤젠이 안정한 상태이지만, 자외선을 조사하면 이중결합이 깨지면서 시스형 아조벤젠으로 광이성질화가 일어난다. 이러한 광이성질화 현상은 가역적으로 일어나는데, 시스형은 열이완이나 다시 자외선을 조사하면 트랜스형으로 전환될 수 있다. [1,2,3]
본 실험에서는 이러한 아조벤젠의 광이성질화 현상을 TLC를 이용하여 확인하였다. 먼저 아조벤젠 용액을 TLC판 하단에 점적한 후 자외선에 노출시켰다. 그 결과 TLC상에서 두 개의 스팟이 관찰되었는데, 이는 트랜스형과 시스형 아조벤젠이 분리되었음을 나타낸다. 자외선에 노출된 아조벤젠의 Rf값은 0.225와 0.000으로, 노출되지 않은 아조벤젠의 Rf값 0.275에 비해 더 작게 나타났다. [1]
이는 시스형 아조벤젠이 트랜스형보다 극성이 크기 때문에 정지상인 실리카겔과의 친화도가 더 높아 이동거리가 상대적으로 작게 나타난 것으로 해석된다. 즉, 자외선 조사에 의해 트랜스형 아조벤젠이 시스형으로 변환되면서 분자구조와 극성의 변화가 일어나, TLC 상에서 두 이성질체가 분리되어 관찰된 것이다. [1,3]
이러한 실험 결과를 통해 빛에 의한 아조벤젠의 광이성질화 현상을 TLC 기법을 활용하여 효과적으로 분석할 수 있음을 확인하였다. 향후 이 방법을 응용하면 다양한 광반응성 화합물의 이성질체 분리 및 특성 분석에 활용할 수 있을 것으로 기대된다. [1,3]
2.2. 나프탈렌, 페놀, 클로로아닐린의 분리
TLC를 이용하여 나프탈렌, 페놀, 클로로아닐린의 분리 실험을 진행하였다. 이들 화합물은 서로 다른 극성을 가지고 있기 때문에 전개제의 극성 비율에 따라 각 화합물의 전개 거리가 다르게 나타났다.
실험에서는 전개제의 극성 용매인 에틸 아세테이트와 무극성 용매인 헥세인의 비율을 달리하여 1:0, 9:1, 7:1, 5:1, 3:1, 1:1, 0:1의 7가지 전개제를 사용하였다. 각각의 전개제를 사용하여 나프탈렌 10%, 페놀 10%, 나프탈렌 5%와 페놀 5%가 섞인 시료를 전개시켰다.
그 결과, 1:0 비율의 전개제에서는 나프탈렌만이 Rf값 0.622로 전개되었고 페놀은 전혀 전개되지 않았다. 9:1 비율의 전개제에서는 나프탈렌의 Rf값이 0.848, 페놀의 Rf값이 0.196으로 나타나 두 화합물 모두 전개되었다. 7:1 비율의 전개제에서는 나프탈렌의 Rf값이 0.919, 페놀의 Rf값이 0.302로 관찰되었다.
이를 통해 전개제의 극성이 높아질수록 극성이 큰 페놀의 전개 거리가 증가하는 것을 알 수 있다. 반면 무극성 화합물인 나프탈렌은 전개제의 극성이 낮을수록 더 멀리 전개되었다. 따라서 전개제의 극성이 클수록 극성 시료의 분리가 효과적이며, 극성이 작을수록 무극성 시료의 분리가 용이하다고 할 수 있다.
나프탈렌, 페놀, 클로로아닐린의 ...
참고 자료
구글, azobenzene, https://en.wikipedia.org/wiki/Azobenzene
실험자료, chromatography
구글, 벤조산,
https://ko.thpanorama.com/articles/qumica/cido-benzoico-estructura-propiedades-produccin-usos.html
구글, 나프탈렌,
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%82%98%ED%94%84%ED%83%88%EB%A0%8C
구글, 전개제, https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%A0%84%EA%B0%9C%EC%A0%9C
구글, 아조벤젠,
https://www.gtp.or.kr/antp/new_tech/view_all.jsp?cPage=1&gubun=null&menu=null&no=74348
최재호, 조원희, 김희탁, 강홍석, 아조벤젠고분자의 광유체와 현상과 응용, 고분자 과학과 기술, 제30권, 4호, 2019년, p.304
https://www.cheric.org/PDF/PST/PT30/PT30-4-0303.pdf
[네이버 지식백과]정상 크로마토그래피 [normal phase chromatography] (화학백과) https://terms.naver.com/entry.naver?docId=6173709&cid=62802&categoryId=62802
[네이버 지식백과] 역상 크로마토그래피 [reversed phase chromatography] (화학백과) https://terms.naver.com/entry.naver?docId=6173469&cid=62802&categoryId=62802
[네이버 지식백과] 액체 크로마토그래피 [liquid chromatography] (화학백과)
액체 크로마토그래피 (naver.com)
구글, 벤젠고리 자외선, https://www.dongascience.com/news.php?idx=22735
구글, 아닐린 구조, https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EB%8B%90%EB%A6%B0
구글, 아세트아닐라이드 구조, https://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide
구글, 벤조산 구조, https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B2%A4%EC%A1%B0%EC%82%B0
구글, 나프탈렌 구조,
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%82%98%ED%94%84%ED%83%88%EB%A0%8C
구글, p-클로로아닐린 구조, https://en.wikipedia.org/wiki/4-Chloroaniline
“크로마토그래피”, http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1151105&cid=40942&categoryId=32254
“전개제”, https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%A0%84%EA%B0%9C%EC%A0%9C
“Rf 값”, http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=607479&cid=50314&categoryId=50314
“Azobenzene”, https://en.wikipedia.org/wiki/Azobenzene
“Azobenzene isomerization”, https://en.wikipedia.org/wiki/Azobenzene
“알켄의 시스-트랜스”, Hart Organic Chemistry E/13, p.78
“아조벤젠”, http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1121684&cid=40942&categoryId=32273
“액체크로마토그래피”, http://www.scienceall.com/액체크로마토그래피liquid-chromatography/
1
2
3
4
5
6
7
8