아스피린 합성

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최초 생성일 2025.04.16
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"아스피린 합성"에 대한 내용입니다.

목차

1. 아스피린 합성의 배경
1.1. 아스피린의 역사
1.2. 아스피린의 효능
1.3. 에스터화 반응

2. 아스피린 합성의 실험 준비
2.1. 실험 이론 및 목적
2.2. 실험에 사용되는 시약과 기구

3. 아스피린 합성 실험 과정
3.1. 실험 방법
3.2. 실험 결과

4. 아스피린 합성 실험 분석
4.1. 실험 결과에 대한 고찰
4.2. 실험 오차 분석

5. 결론
5.1. 실험 결과 요약
5.2. 아스피린 합성의 의의

6. 참고 문헌

본문내용

1. 아스피린 합성의 배경
1.1. 아스피린의 역사

버드나무 껍질 추출물로부터 살리실산이 발견되었고, 이를 통해 아스피린의 기원을 찾을 수 있다. B.C. 1500년경 고대 이집트인들이 남긴 '에버스 파피루스'에는 버드나무를 강장제나 진통제로 사용했다는 기록이 있다. 그리스의 의사 히포크라테스와 식물학자 테오프라스투스 또한 버드나무 껍질 추출물의 진통 효과를 알아냈다. 1763년에는 영국 왕립협회에 버드나무 껍질 추출물의 해열 및 진통 효과가 보고되었다. 1829년 프랑스 약사 르루가 버드나무 껍질 추출물에서 '살리신'이라는 물질을 결정화했고, 이를 이탈리아 화학자 피리아가 살리실산으로 발전시켰다. 독일의 화학자 펠릭스 호프만은 자신의 아버지가 겪던 류머티스 관절염의 증상을 완화시켜주기 위해 밤을 새워가며 연구한 끝에 순수하고 안정된 아세틸살리실산, 즉 '아스피린'을 합성해내었다.


1.2. 아스피린의 효능

아스피린은 해열, 진통, 소염작용이 있다. 소염작용이 있어 관절염 등 퇴행성 관절질환이나 강직성 척추염에 사용된다. 해열작용이 있어 감기로 인한 발열에 사용된다. 또한 진통작용이 있어서 두통, 관절통, 근육통 등에 사용된다. 아스피린 정제(예: 바이엘아스피린정)가 이러한 효능을 가지고 있다. 저용량의 아스피린(100mg, 81mg, 75mg) 정제, 캡슐제는 혈전 생성을 억제하기 위해 심근경색, 뇌경색, 협심증이나 관상동맥 우회술 또는 경피적 관상동맥 중재술을 받은 환자에게 사용된다. 또한 혈전이 생기기 쉬운 환자에서 심혈관계 위험성을 감소시키는 목적으로 사용된다. 이러한 아스트릭스캡슐, 아스피린프로텍트정 같은 제품들이 이용되고 있다.


1.3. 에스터화 반응

에스터화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스터를 생성하는 반응이다. 에스터는 R-COO-R' 구조의 유기 화합물로, 자연계에서 지질, 지방산 또는 과일향 등으로 흔하게 존재하며, 산업에서도 고분자 합성 등에 널리 이용된다. 이러한 에스터화 반응은 산성 용액에서 매우 빠르게 일어나는데, 본 실험에서는 아세트산 무수물과 살리실산의 반응을 통해 아세틸살리실산인 아스피린을 합성하는 것이 그 예이다.

아스피린의 합성 반응식을 보면 살리실산과 아세트산 무수물이 1:1의 반응비로 반응하여 아세틸살리실산(아스피린)과 아세트산이 생성되는 것을 알 수 있다. 이때 실험에 사용된 살리실산의 몰수는 0.018몰이고 아세트산무수물의 몰수는 0.032몰이므로, 한계반응물은 살리실산이다. 따라서 살리실산 0.018몰과 아세트산무수물 0.018몰이 반응하여 0.018몰의 아스피린과 0.018몰의 아세트산이 생성된다. 아스피린의 몰질량이 180.158g/mol이므로 이론적인 아스피린 수득량은 3.2g이 된다.

에스터화 반응에서는 산 촉매를 사용하...


참고 자료

[네이버 지식백과] 아스피린 [Aspirin] (세계 브랜드 백과, 인터브랜드)
[네이버 지식백과] 아스피린 (약학용어사전)
[네이버 지식백과] 살리실산 [salicyclic acid] (화학백과)
[네이버 지식백과] 빙초산 화학용어사전
[네이버 지식백과] 삼각플라스크 [Erlenmeyer flask, 三角─] (두산백과)
[네이버 지식백과] 피펫 도금기술 용어사전
두산백과 아세트산무수물
[네이버 지식백과] 황산, 증류수 과학용어사전
[네이버 지식백과] 거름종이, 자석교반기 용어해설
공학도를 위한 새 일반화학실험
위키백과 살리실산
위키백과 아스피린
위키백과 에스터화 반응
https://stachemi.tistory.com/170
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1121171&cid=40942&categoryId=32275
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5647136&cid=62861&categoryId=62861
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=4352252&cid=60228&categoryId=60228
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%8A%A4%ED%94%BC%EB%A6%B0
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5663135&cid=62802&categoryId=62802
일반 화학 실험, 강위경 외, 자유아카데미, 2018, 157~164p

태그

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