본문내용
1. 서론
1.1. 실험 목적
아스피린의 합성을 통해 에스터화 반응의 원리를 이해하고, 이를 이용한 유기합성 과정을 경험할 수 있다. 살리실산과 아세트산 무수물의 반응을 통해 아세틸살리실산(아스피린)을 합성할 수 있으며, 반응과정 및 최종 생성물의 성질을 관찰하고 수득률을 계산한다. 이를 통해 유기화학 반응의 실제적 응용 사례를 학습할 수 있다.
아스피린은 최초의 합성 의약품으로 알려져 있으며, 해열, 진통, 소염 작용이 있어 가장 널리 사용되는 약물 중 하나이다. 아스피린의 합성 과정은 에스터화 반응을 통해 이루어지며, 이러한 유기 반응의 원리를 실험을 통해 이해할 수 있다. 또한 아스피린 합성 실험은 산-알코올 에스터화 반응의 대표적인 사례로, 화학실험실에서 널리 행해지는 기본적인 유기합성 실험이다. 따라서 이번 실험을 통해 유기화합물 합성의 기본 원리와 실험 기법을 습득할 수 있을 것이다.
1.2. 아스피린의 역사
기원전 2500년 이전부터 버드나무 껍질이나 잎을 씹으면 진통 및 해열 효과가 있다고 알려져 있었다. 그 이유는 버드나무로부터 나오는 살리신(salicin)이라는 물질이 체내에서 대사가 일어나 살리실산으로 바뀌는데 이 물질이 진통 및 해열 작용을 일으키기 때문이다. 19세기에 이르러 살리실산의 효과가 오래 지속되게 하고 부작용을 줄이기 위한 연구를 진행한 결과, 1828년에 독일 약사 요한 부흐너(Johann Andreas Buchner)는 삶은 버드나무 껍질로부터 노란색 물질을 처음 얻었고, 라틴어로 버드나무(salix)에 유도체를 뜻하는 in을 붙여 살리신(salicin)이라고 이름지었다. 마침내 1853년에 프랑스 화학자인 찰스 게르하르트(Charles Frederic Gerhardt)는 순도가 높지는 않았지만 최초로 아세틸살리실산을 합성하였다. 이후 1897년에 독일 바이엘(Bayer)사의 펠릭스 호프만(Felix Hoffmann)이 조팝나무 껍질 추출물 연구를 통하여 순도 높은 아세틸살리실산 합성법을 개발했다. 1899년 1월에 바이엘사에서는 분말 형태의 아세틸살리실산을 아스피린이라 이름짓고, 1899년 7월에 처음으로 진통 및 해열제로 판매를 시작했다. 최초의 합성 의약품인 아스피린은 1950년에는 가장 많이 판매되는 약으로 기네스북에 등재되기도 했다. 1956년에 아세트아미노펜(acetaminophen), 1962년 이부프로펜(ibuprofen)등의 비스테로이드성 소염진통제(non-steroidal anti-inflammatory drug; NSAID) 경쟁약물이 개발되면서 아스피린의 수요가 줄어들었다가, 60~80년대에 걸쳐서 항혈액응고 효과가 밝혀지고 심장마비 또는 뇌졸중 예방약으로서 각광을 받음에 따라 1990년대부터 수요가 반등하였다.
1.3. 아스피린 합성의 이론적 배경
아스피린은 살리실산을 아세트산 무수물에 의해서 아세틸화한 것이며, 아스피린이라는 의약품으로 판매된다. 아스피린은 해열·진통·소염 작용이 있으며, 진통제나 류머티즘성 질환의 치료제로서 유효하다. 아스피린은 분자 내에 에스터기(-COOR), 아세틸기(CH3COO-), 카복실기(-COOH)를 가지고 있다.
아스피린의 합성은 에스터화 반응(=에스터화 반응)을 통해 이루어진다. 에스터화 반응은 산과 알코올이 반응하여 에스터를 형성하는 등 에스터를 생성하는 화학적 반응을 말한다. 이 반응은 알코올의 수소 원자가 카복실산의 아실기로 치환되는 형태이다. 에스터는 과일 등 생물체에 흔히 존재하는 물질로 분자량이 작은 것은 휘발성이 꽤 크며 아름다운 향기를 가지고 있다.
아스피린의 합성은 살리실산과 아세트산 무수물의 에스터화 반응을 통해 이루어진다. 살리실산의 -OH를 에스터화 반응으로 변환시켜 합성한다. 반응식은 다음과 같다.
C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2
살리실산(C7H6O3)과 무수아세트산(C4H6O3)이 반응하여 아세틸살리실산(아스피린, C9H8O4)과 아세트산(C2H4O2)이 생성된다.
이때 에스터화 반응은 산성 용액에서 매우 빠르게 일...
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