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1. 서론
Benzyl acetate는 화학 산업에서 널리 사용되는 중요한 유기화합물이다. 본 실험은 할로겐화 알킬과 아세트산염 음이온의 SN2 치환반응을 통해 Benzyl acetate를 합성하고자 한다. SN2 반응의 메커니즘을 이해하고 반응 생성물을 예측할 수 있도록 하는 것이 실험의 목적이다. 생성된 Benzyl acetate는 다양한 용도로 활용될 수 있는데, 특히 향료 및 용매로 사용되어 주목받고 있다. 본 실험은 이러한 SN2 반응의 원리와 과정, 그리고 생성물의 특성과 활용방안에 대해 자세히 알아보고자 한다.
2. 실험 개요
2.1. 실험 주제
Benzyl acetate의 합성
Benzyl acetate는 무색의 투명한 액체로 과실향의 향을 가지고 있다. 이 화합물은 다양한 분야에서 널리 사용되는데, 향수, 비누, 청량음료, 화장품 등에 활용되며 도료 및 에센스 제조에도 이용된다.
본 실험에서는 할로젠화 알킬인 benzyl chloride와 acetate 음이온의 치환 반응을 통해 benzyl acetate를 합성하고자 한다. 이 반응은 친핵성 치환(SN2) 메커니즘을 따르며, 반응 속도 결정 단계에서 benzyl chloride와 acetate 이온의 두 분자가 관여한다. 주요 특징은 친핵체가 치환되는 이탈기의 반대 방향에서 할로젠화 알킬을 공격하여 중간체 없이 한 단계로 반응이 진행된다는 것이다.
실험에 사용된 주요 기구와 시약은 다음과 같다. 100mL round bottom flask, magnetic bar, hot plate, aspirator, rotary evaporator, micro pipette, separating funnel, benzyl chloride, potassium acetate, ethanol, water, methylene chloride, anhydrous MgSO4 등이다.
실험 방법은 다음과 같다. 먼저 100mL round bottom flask에 potassium acetate(5.1g, 52mmol)와 benzyl chloride(3mL, 26mmol), ethanol(20mL)을 넣는다. Magnetic bar를 넣고 냉각기를 설치한 뒤 3시간 동안 reflux시킨다. 그 후 단순 증류 장치를 이용하여 ethanol을 제거한다. 혼합물을 얼음 중탕에서 식히고 물(15mL)을 넣어 녹인 다음, 분액 깔대기를 이용해 물 층을 분리한다. 남은 유기층에 포화 소금물(5mL)을 넣고 흔든 후 다시 물 층을 제거한다.
실험 결과, 층 분리 과정에서 어려움이 있어 최종 생성물을 분리하는 데 실패하였다. 이는 ethanol이 물과 유기물 모두에 잘 녹는 성질 때문에 층 분리를 어렵게 만들었기 때문이다. ...