소개글
"유기화학실험 recrystal"에 대한 내용입니다.
목차
1. 서론
2. 유기화학실험
2.1. 재결정의 원리와 방법
2.2. 재결정을 통한 물질 정제
2.3. 용매 선정과 용해도 실험
2.4. 단결정 생성 조건
2.5. 결정 생성 속도와 순도
2.6. 결정 형성의 유도
2.7. 여과와 건조
3. Melting Point 실험
3.1. Melting Point의 정의와 중요성
3.2. Melting Point 측정 원리
3.3. Powder와 Crystal의 Melting Point 비교
3.4. 용매 선정과 순도 확인
4. TLC 분석
4.1. TLC의 원리와 사용 목적
4.2. TLC 실험 과정
4.3. Rf 값 계산과 해석
4.4. Co-spot을 이용한 물질 확인
4.5. 극성과 용매 선정의 관계
5. 결과 및 고찰
5.1. 재결정을 통한 결정 확보
5.2. Melting Point 측정 결과
5.3. TLC 분석 결과
5.4. 실험 오차 및 한계
6. 결론
7. 참고 문헌
본문내용
1. 서론
유기화학 실험은 유기 화합물의 분리, 정제, 합성 및 확인 등 다양한 실험 기법을 포함하고 있다. 재결정은 유기 화합물의 정제에 가장 중요한 방법 중 하나이다. 불순물이 포함된 고체 유기 화합물은 결정 격자가 잘 정의되지 않는데, 재결정의 목적은 불순물을 제거하여 결정 격자를 완벽하게 형성하는 것이다. 재결정은 용질이 온도에 따른 용해도 차이를 이용하여 수행한다. 고온의 용매에 용질이 잘 녹고 저온에서 용해도가 낮아져 순수한 화합물이 결정으로 석출되는 원리를 적용한다. 이때 불순물은 용해도 차이로 인해 결정에 포함되지 않고 용매에 남게 된다. 또한 녹는점 측정은 화합물의 순도를 확인하는 중요한 방법으로, 결정 구조에 따라 녹는점에 차이가 나타나므로 순도 확인에 활용된다. 그 외에도 TLC 분석을 통해 혼합물의 성분을 확인하고 정제 정도를 평가할 수 있다. 이러한 유기화학 실험 기법들은 화합물의 합성, 정제, 분리 등 다양한 분야에서 활용된다.
2. 유기화학실험
2.1. 재결정의 원리와 방법
재결정은 고체 화합물의 정제에 가장 중요한 방법이다. 불순물이 포함된 유기 고체 물질은 고유한 결정 격자를 형성하지 못하므로, 재결정의 목표는 불순물을 제거하여 완벽한 결정 격자를 만드는 것이다. 재결정은 용질이 고온의 용매에 더 잘 녹는다는 용해도의 원리에 기반한다. 고온의 포화 용액을 서서히 냉각하면 저온의 용매에 더 이상 녹지 않는 순수한 화합물이 결정을 형성하게 된다. 이때 불순물은 용해도 차이로 인해 결정 격자에 포함되지 않고 용매에 남게 된다.
유기물의 물에 대한 용해도는 온도와 분자 구조의 영향을 받는다. 온도가 높을수록 용해도가 증가하고 낮을수록 감소한다. 극성기를 가진 물질은 극성 용매인 물에 잘 녹지만, 비극성 알킬기가 긴 물질은 물에 대한 용해도가 낮다. 이에 따라 재결정 과정에서는 극성 물질은 극성 용매에, 비극성 물질은 비극성 용매에 잘 녹는 성질을 고려하여 적합한 용매를 선정해야 한다.
재결정을 위한 용매 선정 시에는 실온에서 용질이 잘 녹지 않아야 하고, 비점이 100도 이하여야 하며, 용질의 녹는점보다 낮아야 한다. 또한 용질과 용매 간 화학적 반응이 없어야 한다. 결정의 형성 속도는 순도에 중요한 영향을 미친다. 너무 빨리 냉각하거나 비극성 용매를 과량 투입하면 불순물이 함께 결정화될 수 있지만, 결정 생성 속도를 천천히 유지하면 불순물이 격자에 포함되지 않는다. 이를 위해 아주 작은 양의 용매를 사용하고, 천천히 가열한 뒤 서서히 냉각하는 것이 중요하다.
결정이 생성되면 여과를 통해 불순물을 제거하고 용매를 제거해야 한다. 여과는 진공 여과와 중력 여과 방식을 이용할 수 있는데, 진공 여과가 더 효과적이다. 건조 과정에서는 오븐이나 데시케이터를 이용하여 수분을 완전히 제거해야 한다.
2.2. 재결정을 통한 물질 정제
재결정은 고체 화합물을 정제하는 데 가장 중요한 방법이다. 불순물이 포함된 유기 고체는 불순물로 인해 잘 정의된 결정 격자를 갖지 못한다. 따라서 재결정의 목표는 불순물을 제거하여 완벽한 결정 격자를 형성하는 것이다. 재결정은 용질이 차가운 용매보다 뜨거운 용매에 더 잘 녹는다는 용해도의 원리에 기초한다. 포화된 뜨거운 용액을 천천히 냉각시키면 차가운 용매에 더 이상 녹지 않는 순수한 화합물이 결정을 이룬다. 이때 불순물은 용해도 차이로 인해 결정이 생성되는 과정에서 결정 격자에 끼이지 못하므로, 재결정 방법은 불순물이 포함된 유기 고체 물질의 정제에 주로 사용된다.
유기 화합물의 물에 대한 용해도는 온도와 분자 구조의 영향을 받는다. 온도가 높아질수록 용해도가 증가하고 온도가 낮아질수록 용해도가 감소하므로, 온도가 낮아지면 더 이상 녹지 않는 고체가 생성된다. 또한 극성 작용기를 가진 탄화수소는 극성 용매인 물에 대한 용해도가 높지만, 비극성 알킬 사슬이 길어질수록 물에 대한 용해도가 감소한다. 따라서 재결정 시 극성 화합물은 극성 용매에, 비극성 화합물은 비극성 용매에 잘 녹는 원리를 고려해야 한다.
재결정을 위해서는 먼저 실온에서 목적 물질이 잘 녹지 않는 용매를 선택해야 한다. 그리고 리플럭스 온도까지 천천히 가열하면서 용매를 조금씩 넣어 용질을 완전히 녹인다. 이때 결정 생성을 유도하기 위해 종자 결정을 넣어줄 수 있다. 충분히 녹인 후 천천히 냉각하면 용해도 차이로 인해 순수한 화합물이 결정으로 석출된다. 결정을 여과하여 분리하고 건조하면 목적 물질을 얻을 수 있다.
결정 생성 속도는 최종 생성물의 순도에 중요한 영향을 미친다. 너무 빨리 냉각하거나 비극성 용매를 많이 넣으면 불순물도 함께 석출될 수 있다. 반면 결정 생성 속도를 천천히 유지하면 불순물이 결정 격자에 끼이지 않게 된다. 하지만 이 경우 결정 생성에 더 많은 시간이 소요될 수 있다.
때로는 뜨거운 용액을 냉각해도 결정이 생성되지 않는 경우가 있다. 이는 용매의 부피가 너무 크거나 온도에 따른 용해도 차이가 크지 않아서 불합적한 용매 시스템을 사용했기 때문일 수 있다. 이러한 경우 결정 생성을 유도하기 위해 용매의 양을 줄이거나 다른 용매를 사용하는 등의 조치가 필요하다.
결정을 분리하기 위해서는 여과가 필요한데, 중력 여과나 감압 여과를 사용할 수 있다. 감압 여과를 하면 중력 여과보다 빠르고 많은 양의 물질을 여과할 수 있다. 여과 과정에서 결정 사이사이를 긁어 불순물을 제거하는 것도 중요하다.
이와 같이 재결정은 불순물이 포함된 유기 고체 물질을 정제하는 데 매우 유용한 방법이다. 온도에 따른 용해도 차이를 이용하여 순수한 단결정을 얻을 수 있으며, 결정 생성 속도 조절과 여과 과정의 관리를 통해 높은 순도의 최종 생성물을 확보할 수 있다.
2.3. 용매 선정과 용해도 실험
<보고서>
유기화합물의 순도 높은 결정을 얻기 위해서는 적절한 용매를 선정하고 용해도 실험을 수행하는 것이 중요하다. 이를 통해 최적의 용매와 조건을 찾아 재결정을 진행할 수 있다.
우선, 화합물의 분자 구조와 극성에 따른 용해도의 특성을 파악해야 한다. 일반적으로 극성 작용기를 가진 화합물은 극성 용매에, 비극성 화합물은 비극성 용매에 잘 용해된다. 또한 온도가 높아질수록 대부분의 유기화합물의 용해도가 증가한다. 따라서 실온에서는 잘 녹지 않지만 온도를 높이면 녹는 용매를 선정하는 것이 중요하다.
용해도 실험을 통해 특정 용매에 대한 화합물의 용해도를 직접 확인할 수 있다. 먼저 화합물의 소량을 여러 종류의 용매에 넣고 교반하면서 용해 여부를 관찰한다. 그 중 실온에서 잘 녹지 않는 용매를 선택한다. 다음으로 선택한 용매에 화합물을 조금씩 넣어가며 완전히 녹는 시점까지의 용해도를 측정한다. 이때 온도를 점진적으로 높이면 용해도 증가를 확인할 수 있다.
이렇게 확인한 용매의 온도별 용해도 데이터를 토대로 최적의 재결정 조건을 설정할 수 있다. 실제 재결정 실험에서는 화합물이 완전히 녹는 최소한의 용매량을 사용하고, 서서히 냉각하여 결정을 석출시키는 것이 중요하다. 이를 통해 불순물이...
참고 자료
Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ Salicylic acid
http://msds.kosha.or.kr/ Benzoic acid
http://msds.kosha.or.kr/ Methylene Chloride
http://msds.kosha.or.kr/ ethyl acetate
http://msds.kosha.or.kr/ water
http://msds.kosha.or.kr/ hexane
https://en.wikipedia.org/wiki/Suction_filtration vacuum filtration
https://orgchemboulder.com/Technique/Procedures/Filtration/Filtration.shtml gravity filtration
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid benzoic acid crystal structure
https://en.wikipedia.org/wiki/Monoclinic_crystal_system monoclinic crystal
K. L. Williamson. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017. 62-79
The handout prepared by chemistry department. Recrystalization & melting point
생화학분자생물학회. 생화학백과. 극성. https://www.ksbmb.or.kr/html/
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Silica gel. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
Merck INDEX. EA. https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m5081/ethyl acetate?q=unauthorize
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
MERCK INDEX. HEXANE. https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m6002/nhexane?q=unauthorize
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Acetone. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
libretexts. Chemistry. Ice. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/Introductory_Chemistry_(CK-12)/15%3A_Water/15.02%3A_Structure_of_Ice
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Salicylic acid. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
과학기자재 랩가이드. 가열교반기 사용법. 2019. https://blog.naver.com/labguide4574/221511802681
레이먼드 창. 일반화학. 12th edition. 사이플러스. 2018. 126~127, 145, 497, 514
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 벤조 산. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
Merck. 벤조산. https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m2363/benzoic%20acid?q=unauthorize
산업재해예방 안전보건공단. MSDS. 디클로로메탄. https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/AIViewer/msdsAireport/msds_summary/A_OnePage.jsp
Purification of Benzoic Acid by Crystallization. MeitY OLabs. University of Amrita. https://www.youtube.com/watch?v=FggvNDlkJxo
크로마토그래피의 원리와 분석. 임정균. 순천향대학교. https://www.cheric.org/files/education/cyberlecture/d201801/d201801-501.pdf
기기분석-박층크로마토그래피. 동국대학교. http://contents.kocw.net/KOCW/document/2015/dongguk/kimsangwook1/5.pdf
the crystal structure of benzoic acid: a redetermination with X-rays at room temperature. M. S. Lehmann, Kenneth W. Muir. University of Glasgow. 1981.
재결정 및 녹는점 실험 영상. 서울여대 e-class. https://cyber.swu.ac.kr/ilos/st/course/online_view_form.acl
Jyothi Thati. Solubility of Benzoic Acid in Pure Solvents and Binary Mixtures. 2010.
inchem. Benzoic acid. https://inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0103.htm
표준일반화학실험 (제 7 개정판) p283~290
두산백과 아스피린, 살리실산, 무수물
