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1. 서론
1.1. 크로마토그래피와 아스피린 합성의 이해
크로마토그래피는 혼합물을 분리하는 기술로, 정지상과 이동상의 상호작용 차이를 이용한다. 정지상은 시료 성분을 머무르게 하는 고체, 이동상은 시료를 이동시키는 기체 또는 액체이다. 크로마토그래피의 종류에는 판 크로마토그래피와 분리관 크로마토그래피가 있으며, 대표적으로 종이 크로마토그래피와 얇은 막 크로마토그래피(TLC)가 널리 사용된다.
종이 크로마토그래피에서 거름종이는 정지상 역할을 하고 전개액이 이동상이 된다. 셀룰로스 섬유에 있는 극성의 -OH기와 시료의 상호작용 차이로 인해 극성 화합물은 저하된 이동속도를 보인다. TLC는 판 크로마토그래피의 일종으로, 유리나 금속판 위에 균일한 흡착제층을 만들어 사용한다. 시료 점을 만든 후 전개액에 담그면 시료 성분들이 서로 다른 이동속도로 전개된다. 크로마토그래피는 조작이 간단하고 짧은 시간에 분리할 수 있으며, 소량의 시료로도 효과적으로 혼합물을 분리할 수 있다.
아스피린은 가장 널리 사용되는 합성의약품 중 하나로, 벤젠 고리에 카르복실기와 에스터기가 결합된 구조를 가진다. 아스피린은 에스터화 반응을 통해 합성되는데, 이 반응에서 살리실산과 무수 아세트산이 반응하여 아스피린이 생성된다. 무수 아세트산이 아세트산보다 선호되는 이유는 반응 중 생성되는 물이 가수분해 역반응을 일으키지 않기 때문이다. 또한 소량의 인산 촉매를 사용하는데, 인산은 황산에 비해 상대적으로 안전하고 반응 중 생성되는 물의 양도 제한적이기 때문이다. 합성된 아스피린은 정제 과정을 거쳐 순도를 높여야 하며, 정색 반응, TLC, 적외선 분광분석 등 다양한 방법으로 특성을 확인할 수 있다.
1.2. 실험 목적 및 의의
크로마토그래피를 이용하여 색소와 화학 혼합물을 분리할 수 있으며, 이를 통해 크로마토그래피의 작동 원리와 물질의 극성을 이해하는 것이 이번 실험의 목적이다. 또한 아스피린 합성 실험을 통해 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성 과정을 배우고, 유기 합성의 의미를 익히는 것이 실험의 또 다른 목적이다. 이를 통해 크로마토그래피와 유기 합성 기법에 대한 이해를 높일 수 있다.
2. 크로마토그래피
2.1. 크로마토그래피의 원리 및 종류
크로마토그래피는 혼합물이 용매를 따라 이동할 때, 서로 다른 분자가 각기 다른 세기로 흡착제와 상호 작용하여 이동 속도에 차이를 보이는 현상을 이용한 혼합물 분리 방법이다. 정지상은 관 속이나 고체 판 위에 고정되어 시료 성분을 머무르게 하는 성질을 가진 것을 말하며, 이동상은 정지상과 달리 시료를 이동시키는 기체나 액체상을 의미한다.
크로마토그래피는 판 크로마토그래피와 분리관 크로마토그래피 두 가지로 나뉜다. 판 크로마토그래피에는 종이 크로마토그래피와 박층 크로마토그래피가 있으며, 분리관 크로마토그래피에는 액체 크로마토그래피와 기체 크로마토그래피, 겔 permeation 크로마토그래피가 있다.
종이 크로마토그래피는 거름종이를 정지상으로, 전개액을 이동상으로 사용한다. 셀룰로스는 –OH 작용기를 많이 가지고 있어 극성 화합물과 강한 상호작용을 하므로, 무극성 용매가 이동상일 경우 극성 화합물은 낮은 Rf 값을, 무극성 화합물은 높은 Rf 값을 가진다.
얇은 막 크로마토그래피 또한 판 크로마토그래피의 한 종류로, 유리판이나 알루미늄 판 위에 고정상인 흡착제를 얇고 균일하게 도포한 방식으로 이루어진다. 실리카젤 같은 흡착제 표면에는 극성 작용기가 많이 노출되어 있어 무극성 화합물보다 극성 화합물과의 상호 작용이 더 강하므로, 역시 극성 화합물은 낮은 Rf 값을, 무극성 화합물은 높은 Rf 값을 가지게 된다.
크로마토그래피는 조작이 간단하고 짧은 시간에 혼합물을 분리할 수 있으며, 시료의 양이 적어도 여러 가지 성분 물질들을 한번에 분리할 수 있는 장점이 있다.
2.2. 종이 크로마토그래피와 TLC
종이 크로마토그래피(paper chromatography, PC)는 정지상으로 거름종이(셀룰로스)를 사용하고 전개액(용매)이 이동상의 역할을 하는 크로마토그래피의 한 종류이다. 모세관을 사용하여 시료 용액을 거름종이의 한 쪽 끝에 찍은 다음, 그 거름종이를 적당한 전개액에 담그면 시료가 이동상과 함께 전개된다....
