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1. 방향족 화합물의 구조와 성질
1.1. 방향족 화합물의 정의 및 특성
방향족 화합물은 분자 내에 벤젠 고리를 함유하는 유기 화합물을 말한다. 모체가 되는 화합물은 벤젠이며 방향족 화합물은 벤젠의 유도체이다. 벤젠 고리 2개 이상을 함유하는 방향족 화합물도 다수 존재하며, 비페놀, 디페닐메탄 등과 같이 2개 이상의 벤젠 고리가 각각 독자적으로 떨어져 있는 것과 나프탈렌, 안트라센 등과 같이 축합 고리식 구조를 갖는 것이 있다. 방향족 화합물이라는 명칭은 역사적인 것으로 방향을 가진 화합물이라고는 한정할 수 없다. 방향족 화합물에서 방향족이란 용어는 탄소 화합물의 종류가 많이 알려지지 않았던 시절에 특유한 향기를 내는 물질을 나타내기 위하여 사용하였으나. 오늘날에는 벤젠 고리를 포함하고 있는 화합물은 물론, 벤젠 고리를 포함하고 있지 않더라도 벤젠 유도체와 비슷한 화학적 성질과 반응성을 나타내는 고리 모양의 불포화 탄화수소를 모두 방향족 화합물이라고 한다. 방향족 화합물은 자연계에 많이 존재하며, 생리학에서 중요한 역할을 한다. 예를 들면, 벤젠은 석유나 석탄의 증류물에서 얻을 수 있으며, 벤즈알데하이드는 과일이나 견과류에서 나는 특유한 향기 성분 중의 하나이다. 또한, 수지, 발삼 등에서 얻어지는 것이 많으며 일반적으로 방향을 갖고 있다.
1.2. 벤젠의 분자구조와 안정성
벤젠의 분자구조는 6개의 탄소 원자가 평면 정육각형 구조를 이루고 있으며, 각 탄소 원자는 1개의 수소 원자와 결합하고 있다. 벤젠 분자의 모든 결합각은 120°이다. 벤젠 분자의 탄소 원자들은 sp2 혼성화를 이루고 있으며, 3개의 sp2 혼성 오비탈은 인접한 2개의 탄소 원자와 시그마(σ) 결합을 형성하고 1개의 수소 원자와 시그마 결합을 형성하여 평면 정육각형 구조의 골격을 이룬다. 그리고 각 탄소 원자의 남은 1개의 p오비탈은 서로 중첩되어 π결합을 형성한다. 이렇게 벤젠 분자 내의 6개의 π결합 전자가 도넛 모양으로 비편재화되어 있기 때문에 벤젠은 매우 안정한 화합물이 된다. 이러한 벤젠의 안정성은 공명 이론으로 설명할 수 있다. 벤젠 분자에는 2개의 공명 구조가 존재하며, 이 두 공명 구조가 동등하게 기여하여 벤젠 분자의 안정성을 높인다. 따라서 벤젠은 불포화 탄화수소인 알켄과 달리 화학적 반응성이 매우 낮으며, 특히 첨가 반응보다는 치환 반응이 주로 일어난다.
1.3. 방향족 화합물의 치환반응
방향족 화합물의 치환반응은 불포화 탄화수소인 벤젠 고리에서 수소가 다른 작용기로 교체되는 반응을 말한다. 방향족 화합물은 벤젠 고리의 특성으로 인해 첨가반응보다는 치환반응이 주로 일어나는데, 이는 벤젠 고리가 매우 안정한 구조이기 때문이다.
벤젠 고리는 6개의 탄소 원자가 평면 정육각형을 이루고 있으며, 각 탄소 원자에 1개의 수소 원자가 결합한 구조를 가진다. 벤젠 고리의 모든 탄소 원자는 sp2 혼성화 되어 있어 3개의 σ 결합과 1개의 π 결합으로 이루어져 있다. 이 6개의 π 전자는 벤젠 고리 전체에 걸쳐 비편재화되어 있어 벤젠 고리를 매우 안정한 구조로 만든다.
따라서 벤젠 고리에서 일어나는 주된 반응은 친전자성 치환 반응이다. 친...
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