소개글
"sodium borohydride reduction Benzophenone 환원"에 대한 내용입니다.
목차
1. 실험 목적 및 원리
1.1. 카르보닐 화합물의 환원
1.2. 금속 수소화물에 의한 환원
1.3. 카르보닐 화합물의 환원 메커니즘
1.4. 알코올 확인 시험
2. 실험 기구 및 시약
2.1. 실험 기구
2.2. 실험 시약
3. 실험 방법
3.1. 실험 과정
4. 실험 결과
4.1. 결과 데이터
4.2. Diphenylmethanol의 NMR
5. 실험 고찰
5.1. 실험 과정 분석
5.2. 수득률 분석
6. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 목적 및 원리
1.1. 카르보닐 화합물의 환원
카르보닐 화합물의 환원은 유기화학에서 매우 중요한 반응 중 하나이다. 케톤이나 알데히드와 같은 카르보닐 화합물을 환원시켜 알코올로 전환하는 것은 다양한 유기합성에 활용된다. 이러한 카르보닐 화합물의 환원은 주로 금속 수소화물 시약을 이용하여 이루어진다.
금속 수소화물 시약 중에서도 대표적인 것이 리튬 알루미늄 수소화물(LiAlH4)과 소듐 보로수소화물(NaBH4)이다. LiAlH4는 매우 강력한 환원제로 알데히드, 케톤, 에스터, 산 염화물 등을 거의 모든 유기 기능기를 환원시킬 수 있다. 반면 NaBH4는 보다 선택적인 환원제로서 주로 알데히드와 케톤만을 환원시킨다.
NaBH4에 의한 카르보닐 화합물의 환원 메커니즘은 다음과 같다. 먼저 NaBH4의 수소 이온이 카르보닐 탄소에 친핵성 첨가를 하여 테트라히드록소보레이트 중간체를 형성한다. 이어서 물 또는 다른 양성자원의 첨가로 인해 알코올이 생성된다. 이 때 카르보닐 탄소에 결합된 수소 원자는 NaBH4로부터 유래하고, 알코올의 수산기에 결합된 수소 원자는 물 또는 다른 양성자원으로부터 유래한다.
LiAlH4에 의한 카르보닐 화합물의 환원 반응도 유사한 메커니즘을 거친다. 다만 LiAlH4는 물 또는 다른 양성자원과 반응하여 격렬한 수소 가스 발생을 동반하기 때문에, 에테르나 THF와 같은 비양성자성 용매를 사용해야 한다는 차이가 있다.
이처럼 금속 수소화물 시약을 이용한 카르보닐 화합물의 환원은 매우 유용한 방법이지만, 시약 자체의 강한 반응성 때문에 부작용에 주의해야 한다. 따라서 반응 조건을 세심하게 조절하고 안전 수칙을 준수하는 것이 중요하다.
1.2. 금속 수소화물에 의한 환원
금속 수소화물에 의한 환원은 유기화학에서 매우 중요한 반응이다. 대표적인 금속 수소화물 환원제로는 NaBH4와 LiAlH4가 있다. 이들 시약은 강력한 환원력을 가지고 있어 카르보닐 화합물을 선택적으로 환원시킬 수 있다.
NaBH4는 알데히드와 케톤을 신속하게 환원시켜 1차 및 2차 알코올을 생성한다. NaBH4는 수용액 상태에서 약염기성을 띠므로 다른 작용기를 보호할 수 있다는 장점이 있다. 반응 메커니즘을 보면, NaBH4의 수소 음이온이 카르보닐 탄소를 친핵적으로 공격하여 첨가부가물을 형성하고, 이후 수용액 처리 과정에서 알코올이 생성된다.
한편 LiAlH4는 NaBH4보다 더 강력한 환원제이다. LiAlH4는 에테르 용매에서 알데히드, 케톤, 에스터, 산 할로겐화물 등을 모두 환원시킬 수 있다. 그러나 LiAlH4는 물과 격렬히 반응하여 폭발 위험성이 있어 취급에 주의가 필요하다. LiAlH4의 반응 메커니즘도 NaBH4와 유사하게 첨가부가물 형성 후 가수분해를 통해 알코올이 생성된다.
이와 같이 금속 수소화물 시약은 카르보닐 화합물의 환원에 널리 사용되며, 반응성과 선택성의 차이에 따라 NaBH4와 LiAlH4를 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 이러한 금속 수소화물 환원...
참고 자료
[네이버 지식백과] 벤조페논 [benzophenone] (화학물질구조사전)
[네이버 지식백과] 벤조페논 [benzophenone] (두산백과)
[네이버 지식백과] 황산마그네슘 [黃酸-, magnesium sulfate, Magnesiumsulfat] (화학대사전, 2001. 5. 20., 세화)
[네이버 지식백과] 수소화붕소나트륨 [sodium borohydroride, 水素化~] (생명과학대사전, 초판 2008., 개정판 2014., 도서출판 여초)
[네이버 지식백과] 메틸렌 클로라이드 [Methylene Chloride] (도금기술 용어사전, 2000. 6., 도서출판 노드미디어)
[네이버 지식백과] 벤즈하이드롤 [Diphenylmethanol] (화학물질 구조사전)
유기화학/R.T.Morrison/김민규 외 7인/회중당/1993.
유기화학/김경태/브레인코리아/2003.
솔로몬 유기화학 제9판/Solomons, Fryhle/이창규, 한인숙/자유아카데미/2008.
다시쓴 유기화학실험 제4판/김홍법/자유아카데미/2011.
McMurry 유기 화학 9판 p611 카르보닐 화합물의 환원
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