소개글
"Electrophilic aromat"에 대한 내용입니다.
목차
1. Electrophilic Aromatic Substitution (Nitration)
1.1. Abstract
1.2. Background Theory
1.2.1. Nitration Reaction
1.2.2. Mechanism of Electrophilic Aromatic Substitution
1.2.3. Effect of Substituents
1.3. Discussion
1.4. Reference
2. 참고 문헌
본문내용
1. Electrophilic Aromatic Substitution (Nitration)
1.1. Abstract
본 실험을 통해 친전자성 방향족 치환반응에서 치환기의 영향 및 지향성의 결정에 대한 개념을 배우고 Methyl benzonate의 니트로화 반응을 통하여 이를 확인하였다.
1.2. Background Theory
1.2.1. Nitration Reaction
니트로화(nitration) 반응은 유기화합물에 니트로기(-NO2)를 도입하는 것을 말한다. 벤젠과 같이 Hückel's rule을 만족하는 방향족 화합물(aromatic compound)는 이중결합을 갖는 alkene과는 달리 첨가반응이 아닌 치환반응을 하게 되는데 이를 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution)이라 한다. 니트로화는 SE2 친전자성 방향족 치환의 중요한 예 중 하나이다.
벤젠 고리는 반응을 할 때 전자를 줄 수 있는 염기로써 작용을 하고, 전자가 부족한 친전자체나 산과 반응할 수 있다. 니트로화를 위해서 친전자체로 작용하는 니트로늄 이온(nitronium ion) [O=N=O]+이 형성이 되어야 하는데, 이것은 전형적인 니트로화 혼합물에서 질산과 황산들의 가역반응을 통해 형성된다.
질산과 황산의 가역반응을 통해 니트로늄 이온이 생성되는 과정은 다음과 같다:
HNO3 + 2 H2SO4...
참고 자료
유기/무기화학실험 실험영상
네이버 지식백과
위키백과
스미스의 유기화학 5th, Smith, 카오스북, p708~710, 친전자성 방향족
치환반응의 일반적인 메커니즘
스미스의 유기화학 5th, Smith, 카오스북, p724~7328, 치환기가 있는 벤젠의 친전자성 방향족 치환반응
맥머리의 유기화학, John E. McMurry 저자(글) · 화학교재연구회 번역, CENGAGE, p525, 치환기의 지향성과 활성화도
Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms, By Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, springer, p22, hyperconjugation(reactivity)
화학교재편찬위원회, 유기화학실험, 청문각(교문사), 2009, pp.433-437
윤용진, 유기화학실험, 자유아카데미, 2006, 156-158
