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1. 서론
1.1. Wittig 반응의 정의와 중요성
Wittig 반응은 1979년 Georg Wittig이 개발한 유기화학반응으로, 알데히드나 케톤과 같은 카보닐 화합물을 알켄으로 전환시키는 중요한 반응이다. 이 반응은 탄소와 헤테로 원자 사이에 결합이 존재하는 분자인 Ylide를 사용한다.
Wittig 반응은 카보닐 화합물의 이중결합과 Ylide의 이중결합이 결합하여 새로운 이중결합을 형성하는 과정으로 진행된다. 이때 생성되는 부산물인 triphenylphosphine oxide는 매우 안정한 화합물이기 때문에 반응의 driving force로 작용한다.
Wittig 반응은 유기합성 분야에서 매우 중요한 반응이다. 알데히드나 케톤을 출발물질로 하여 다양한 알켄을 선택적으로 합성할 수 있기 때문이다. 특히 Wittig 반응은 steroid, 지방산, 비타민 A 등과 같은 천연물 합성에 널리 활용된다. 또한 의약품, 농약, 화장품 등의 합성에도 중요한 역할을 한다.
1.2. Wittig 반응의 활용
Wittig 반응은 알데히드(aldehyde) 또는 케톤(ketone)의 카보닐 그룹을 알켄(alkene)으로 전환하는 중요한 유기 합성 반응이다. 이 반응은 다양한 분야에서 널리 활용되고 있다.
첫째, Wittig 반응은 비타민 A, E와 같은 폴리엔 화합물의 합성에 사용된다. 이들 화합물은 건강, 시력, 면역 기능 등에 중요한 역할을 하는 생리활성 물질이다. Wittig 반응을 통해 이러한 복잡한 구조의 폴리엔 화합물을 효율적으로 합성할 수 있다.
둘째, Wittig 반응은 스테로이드 화합물 합성에 유용하게 사용된다. 스테로이드는 우리 몸에서 중요한 생리활성 물질로, 항염증, 면역 조절 등의 효과를 갖는다. Wittig 반응으로 스테로이드 전구체를 합성하여 다양한 스테로이드 화합물을 제조할 수 있다.
셋째, Wittig 반응은 천연물 합성에 널리 활용된다. 많은 천연물들이 알켄 구조를 포함하고 있어, Wittig 반응을 통해 이들 화합물을 효과적으로 합성할 수 있다. 예를 들어 당귀, 마의 주요 약효성분인 리그노리드(lignoride) 등을 Wittig 반응으로 합성할 수 있다.
넷째, Wittig 반응은 의약품 중간체 합성에 유용하게 사용된다. 다양한 의약품 분자에 알켄 구조가 포함되어 있어, Wittig 반응을 통해 이들 의약품 중간체를 효율적으로 합성할 수 있다. 예를 들어 항암제, 진통제, 항우울제 등의 합성에 Wittig 반응이 활용된다.
다섯째, Wittig 반응은 유기 태양전지 물질 합성에 응용되고 있다. 유기 태양전지 소재로 활용되는 공액 고분자 물질 합성 시 Wittig 반응이 유용하게 사용된다. 이를 통해 태양전지의 효율을 높일 수 있다.
이처럼 Wittig 반응은 다양한 생리활성 물질, 의약품, 전자 소재 등의 합성에 광범위하게 활용되는 중요한 유기 반응이다. 지속적인 연구를 통해 Wittig 반응의 활용 범위가 더욱 확대될 것으로 기대된다.
2. Wittig 반응의 이론 및 원리
2.1. Wittig 반응의 메커니즘
Wittig 반응의 메커니즘은 다음과 같다.
Wittig 반응은 triphenylphosphine과 alkyl halide의 반응으로 시작된다. 먼저 triphenylphosphine의 nucleophilic attack으로 인해 phosphonium salt가 만들어진다. 이후 강한 염기(예: butyllithium)에 의해 deprotonation되어 phosphorus ylide가 형성된다. 이 phosphorus ylide는 두 가지의 공명 구조를 가지고 있는데, 그 중 탄소와 인 사이에 이중결합을 가진 구조가 더 주된 구조이다.
다음으로 이 phosphorus ylide가 aldehyde나 ketone의 carbonyl 탄소를 친핵적으로 공격한다. 이 과정에서 betaine이라는 중간체가 형성되며, 이 betaine은 인과 산소 사이에 강한 결합을 형성하면서 네 membered ring 구조인 oxaphosphetane을 형성한다.
마지막으로 이 oxaphosphetane이 분해되면서 alkene과 triphenylphosphine oxide가 생성된다. 이때 triphenylphosphine oxide는 매우 안정한 화합물이기 때문에 이 반응의 driving force로 작용한다.
즉, Wittig 반응은 phosphorus ylide와 carbonyl 화합물의 반응으로 alkene을 생성하는 메커니즘으로 요약할 수 있다.
2.2. Phosphorus ylide의 특성
Phosphorus ylide의 특성은 다음과 같다.
Ylide란 양전하를 가지는 헤테로 원자와 음전하를 가지는 탄소 원자가 공유 결합으로 결합된 화합물을 말한다. Wittig 반응에서는 주로 삼차 인 화합물인 triphenylphosphine과 ...