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유지공업

6 장 : 제유 및 유지가공공업 6-1: 지방산 관련 공업 목차 1. 유지의 정의 2. 유지의 구성 성분 3. 유지 분류 4. 유지의 화학적 성질 5. 유지류의 자동산화 6. 제유공업 7. 정제공정 8. 유지의 가공공업 9. 가수분해 10. 분열 11. 수소첨가 12. 지방산 12. 지방산 관련 공업 유지의 정의 유지의 정의 ◦유지는 동 ․ 식물에서 채취한 기름을 뜻하며 지질의 한 성분이다 . ◦ 글리세롤의 지방산 에스테르 . ◦단백질 및 탄수화물과 함께 생물체의 주요성분이다 . 상온에서 고체상인 것을 지방 , 액체상인 것을 기름 [ 油 ] 또는 지방유라고 하며 , 양자를 총칭하여 유지라고 한다 . 그러나 온도에 따라 그 상태는 상호변화하므로 양자의 구별은 뚜렷한 것은 아니고 , 단지 상온에서 외관상의 구별에 지나지 않는다 . 의학과 식품관계에서는 유지라는 말을 쓰지 않고 전부 일괄하여 지방 ( 脂防 ) 이라고 한다 . cf.) 지질이란 ? 생체를 구성하는 물질 중에서 물에는 녹지 않고 , 에테르 ․ 클로로 포름 ․ 벤젠 ․ 석유 등의 유기용매에 잘 녹는 것 . “유지 ( 혹은 지방 ) 및 그것에 관련된 물질 .” 의 총칭 . 유지의 구성성분 세 개의 수산기 (-OH) 를가진 3 가 알코올인 글리세롤과 대부분 지방질은 물에 녹지 않고 에테르나 벤젠등 유기용매에 녹는 중성지방질로 지방산이란 두 가지 물질로 구성된 혼합물이다 . 글리세롤 ( 수산기 OH) + 지방산 = 에스테르 형성 ( 지방형성 ) 1 개 글리세롤 ( 수산기 OH) + 1 개 지방산 = 모노글리세리드 2 개 글리세롤 ( 수산기 OH) + 2 개 지방산 = 디글리세리드 3 개 글리세롤 ( 수산기 OH) + 3 개 지방산 = 트라이글리세리드 유지의 분류 트라이글리세라이드를 주성분으로 하는 주요 식물성 기름과 동물성 기름은 대체로 식물성기름에는 불포화지방산이 많고 동물성기름에는 포화지방산이 많이 들어있기 때문에 동물성 기름을 공업적으로 사용한다 . 식물성 기름은 불포화도의 대소에 따라 건성유 , 반건성- 압착기의 원통내를 회전하는 날개로 종자를 고압 압축하여 기름을 짜냄 장점 - 유분이 많은 종자에 경제적이다 단점 - 짜내고 남은 껍질 중 잔류량이 많은것을 확인할 수 있음 추출법 (1) 용제를 사용해 채유하는 방법 ( 용제 - 헥산 ) (2) 종 류 - 원료를 용제에 붙이는 방법 , 원료에 용제를 뿌리는 방법 (3) 특징 - 종자 두꼐가 추출 효율 ( 시간 ) 좌우 압추법 (1) 유분이 많은 종자로부터 효율적으로 채유하는 방법 (2) 특징 - 경제적이다 (3) 처음 잔류량이 20% 가 될 떄까지 압착 채유한 후 추출 공정을 거친다 (4) 추출에 사용한 용제 - 감압 증류로 기름 추출액이나 채유 찌꺼기로부터 회수 ( 채유 찌꺼기는 사료 , 비료로서 유용하고 , 특히 대두 찌꺼기는 화학 조미료 , 된장 , 간장의 원료로 이용 ) 동물성 기름 (1) 가열채유 (2) 습식채유 - 증기 뿜어넣기로 가열한다 - 기름의 착색 , 산화라고 하는 점에서 뛰어나다 정제 공정 화학적 정제 (1) 알칼리 정제 - 수산화나트륨이나 탄산나트륨 , 탄산칼슘 , 규산나트륨 , 산화마그네슘 등을 사용하여 유지 중의 유리지방산을 비누화시켜 제거한다 . 보편적인 방법은 수산화나트륨을 사용하며 유 뿐만 아니라 식품 , 어유 등에도 이용된다 . 수산화나트륨용액은 유지에 용해되어 있는 효소를 분해시키고 유기불순물을 알칼리가용성으로 변화시키고 지방산과 같은 산성물질을 중화하여 비누를 생성케한다 . 인지질이나 색소도 제거된다 . 처리유는 원심분리로 알칼리 정제 찌꺼기와 탈산유로 나누고 , 기름은 물로 씻어 정제시킨다 . 황산 정제 - 일반적인 방법은 아니지만 황산의 성질을 이용하여 유지를 정제한다 . 황산은 수분의 흡수 , 알칼리성 물질의 중화 , 단백질 응고 , 유화상태 파괴 , 산화작용을 하기 때문에 황산 세척에 의해서 유지를 정제할 수 있다 . (2) 탈색 - 천연유지는 항상 약간의 색을 띠고 있다 . 탈색방법 - 상품가치의 향상이나 용도에 따라서 탈색하게 된다 종류 - 흡착탈색 , 산화탈색 공법이 있으며 50kg/cm2 의 증기압에서 유지와 열수를 향류식으로 접촉시켜 가수분해한다 . 250 ～ 260 ℃의 증기를 반응기에 불어 넣으면서 산화마그네슘이 촉매로 사용되어 가수분해반응이 진행되며 유지의 분해율은 98 ～ 99% 에 달한다 . 이 방법은 대량 생산에 적합하고 양질의 글리세린을 얻을 수 있다 . 4) 글리세린의 제조 글리세린은 유지의 비누화반응에 의해서 얻는 방법과 유지의 가수분해에 의해서 얻는다 . 유지의 가수분해에 의해서 얻어지는 글리세린은 앞 절의 반응식에서 알 수 있듯이 글리세린 분자 내에 수소결합을 할 수 있는 수산기가 3 개가 있기 때문에 물에 녹게된다 . 글리세린이 녹아 있는 물을 감수라고 하는데 감수는 통상 10 ～ 20% 의 글리세린을 함유하고 있고 , 단백질도 포함하고 있다 . 불순물로서의 지방산은 소석회 처리로 칼슘 비누로서 제거한다 . 과잉의 석회를 황산 , 황산알루미늄 , 소다회로 석출시키고 , 이 때 단백질 등의 유기 불순물이 흡착 제거된다 . 단백질은 흡착뿐만 아니라 가열에 의해서 고화되어 제거된다 . 더욱이 무기 염류를 이온 교환 수지로 처리하여 제거한다 . 처리액은 농축액은 농축시키고 ( 조 글리세린 ), 또 활성탄 처리 , 재농축을 행해 정제 글리세린을 얻는다 . 최근 , 이온 교환 수지를 이용하여 정제하기 한다 . 분별 천연유지 및 그 가수분해 지방산은 여러 가지 성분의 혼합물이기 때문에 , 그들 성분을 분리하기 위하여 행하여진다 . 1) 분별결정법 성분의 융점의 차를 이용하여 분별하는 방법이다 . 유지를 냉각하면 용해도가 낮아지기 때문에 고융점의 triglyceride 를 결정화할 수 있고 , 결정으로 석출된 성분들을 첨전시킨 후 여과하여 분리하는 방법이다 . 용제를 쓰는 wintering 와 용제를 쓰지않는 용제법 ( miscella fractionation) 이 있다 . 2) 감압 증류법 상압에서 끓는점까지 가열하면 분해할 우려가 있는 물질의 증류를 , 감압 하에서는 물질의 끓는점이 내려가는 현상을 이렌산 , 리놀산 올레산으로 된 트리글리세리드의 수소첨가는 우선 1 단계로써 리놀렌산 , 리놀산이 올레산이 되고 , 이어서 올레산이 스테아르산이 된다 . 물론 반응 조건의 선택법에 따라 , 이와 같은 계단적인 반응의 진행 방법에 정도의 차는 있으나 , 경향적으로는 공통되어 있는데 , 이 경향을 “ 선택성 ”이라고 한다 . 그리고 ,, 콩기름을 예로 들면 , 리놀렌산 , 리놀산만을 될 수 있는 한 올레산으로 바꾸고 , 올레산이 스테아르산으로 변하는 반응은 극력 억제하도록 반응 조건을 조절해서 , 선택성의 일부분을 강조하는 방법을 선택적 수소 첨가라고 부른다 . 이것은 부분 수소 첨가의 일종이다 . 수소 첨가 반응의 도중에서 2 중 결합의 위치의 이동이 일어나며 , 그 결과 , 다수의 위치 이성체 ( 같은 탄소수에서 2 중결합의 위치가 다른 것 ), 기하 이 성체 ( 시스형 , 트란스형 ) 가 만들어지는 것이다 . 따라서 유지와 같은 혼합형 글리세리드의 수소 첨가 생성물은 대단히 복잡하며 여러 갈래에 걸치게 된 다 . 수소첨가 5) 유지의 선택적 수소 첨가 식용 유지 공업에 있어서 선택 수소 첨가는 , 식물 유지나 동물 유지의 지방산 조성을 바꾸어 , 희망하는 성상의 유지를 얻기 위한 중요한 방법이지만 , 생선 기름에는 적용되지 않는다 . 공업적으로 선택수소첨가는 고도 불포화산이 많은 식물기름 ( 콩기름 , 목화씨 기름 등 ) 에 있어서 , 포화산 ( 고체산 ) 의 생성을 극력 억제하면서 리놀렌산 ( 산화에 약하다 ) 을 리놀산이나 올레산 ( 산화에 강하다 ) 으로 바꿈으로써 액체 모양 기름의 산화 안정성을 향상시키는 것 , 혹은 마가린 , 쇼트닝 등의 식용 고체형 지방의 제조에 있어서 , 녹는점이 높은 포화산의 생성을 막으면서 불포화산의 일부를 수소 첨가해서 부드럽고 입에 닿는 느낌이 좋은 고체형 유지를 만 드는 것에 응용되고 있다 . 수소첨가 6) 제조품 경화유 - 식용 경화유는 부분 수소 첨가한 것이 많고 , 공업용 경화유로는 극도 수소 첨가한 것이 많다 . . ◦ 지방산이란 ? 카르복시기 (COOH) 를 1 개 가지는 사슬 모양의 산 . 사슬 모양 모노카르복시산을 말하며 , 지방을 가수분해하면 생기기 때문에 이러한 이름이 붙었다 . 보통 생체 내에서는 글리세롤이나 고급 알코올과 에스테 르를 만들고 있으며 , 유리한 지방산으로서 존재하는 양은 극히 적다 . 글리세롤과 의 에스테르를 지방 , 고급 알코올과의 에스테르를 납이라고 한다 . 지방산 관련 공업 1. 지방산 에스테르 제조 - 지방산 에스테르의 제조법에는 직접 에스테르화법과 에스테르 교환법이 있다 . 1 ) 직접 에스테르화법 이 공정은 산과 알코올을 직접 반응시켜서 에스테르를 제조하는 것이다 . RCOOH + R'OH - RCOOR' + H 2 O 에스테르를 얻는 가장 일반적인 방법이며 지방산과 알코올을 무촉매 하에 , 고온 (135-250'C) 으로 가열하거나 , 황산 , 인산 , 알칼리 금속의 초산염 , 탄산염 염화물 , 산화물 및 P- 톨루엔술폰산 등을 촉매로서 사용해 온화한 조건에서 가열 반응시킨다 . 반응을 원활하게 진행시키기 위하여 생성된 물을 벤젠이나 톨루엔으로 공비제거시키면서 에스테르화 반응을 하는 경우도 있다 . 직접 에스테르화가 어려운 제 3 급 알코올이나 페놀의 경우는 산할로겐화물을 경유하는 간접 에스테르화가 진행된다 . ( 반응 온도 35 ～ 70 ℃ ) RCOCL +R'OH - RCOOR' + HCl 지방산 관련 공업 지방산 에스테르 제조 2 ) 에스테르 교환법 트리글리세라이드 등의 에스테르에 다른 지방산 , 알코올 혹은 에스테르류를 반응 시켜 다른 종류의 에스테르로 변환시키는 반응을 에스테르 교환반응이라고 한다 . CH 2 OCOR

자연과학| 2019.11.27| 28페이지| 3,000원| 조회(145)

지방산, 유지, 유지공업

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