소개글
"추출과 산해리상수"에 대한 내용입니다.
목차
1. 추출과 산 해리상수
1.1. 추출의 정의와 원리
1.2. 분배계수와 염석효과
1.3. 산 해리상수와 pKa
1.4. 건조제의 종류와 특성
1.5. 포화염화소듐용액(brine)의 활용
2. 실험방법
2.1. 실험 재료 및 도구
2.2. 벤조산, 나프탈렌, 퀴닌의 분리 절차
2.3. 각 화합물의 정제 과정
3. 실험 결과
3.1. 나프탈렌의 분리 및 수율
3.2. 퀴닌의 분리 및 수율
3.3. 벤조산의 분리 및 수율
4. 데이터 분석
4.1. 나프탈렌의 NMR 스펙트럼 분석
4.2. 퀴닌의 NMR 스펙트럼 분석
4.3. 벤조산의 NMR 스펙트럼 분석
5. 토의
5.1. 각 화합물의 분리 및 정제 과정 고찰
5.2. 수율 차이의 원인 분석
5.3. 실험 과정 중 유의사항
6. 결론
6.1. 실험 결과 종합
6.2. 추출과 산 해리상수 실험의 의의
7. 참고 문헌
본문내용
1. 추출과 산 해리상수
1.1. 추출의 정의와 원리
추출은 혼합물로부터 물질을 분리하는 과정에서 이루어지는 분리 과정이다. 일반적인 예로 액체-액체 추출, 고체상 추출 등이 있다. 두 상 사이에 용액의 분포는 분할이론에 의해 묘사된 평형상태이다. 추출은 초기 용매로부터 추출 용매로의 분석물질이 이동한 것을 기초한다.
액체-액체 추출는 용매추출이라 하며, 두 개의 섞이지 않는 액체 간에 상대적인 용해도 차이를 이용해서 화합물을 분리하는 방법이다. 극성 물질(물)과 비극성 물질(유기물)을 서로 분리하는 과정을 뜻한다. 용매추출을 진행할 때, 유기용매에 대해 유기물의 용해도가 높다면 적은 추출과정으로 분리가 되지만 그렇지 않다면 여러 번 반복해야 한다.
고체상 추출은 특정한 유기화합물이 어떠한 고체상의 물질과 친화도가 높을 경우에 사용하는 분리방법이다. 분리하고자 하는 용액이 담긴 것을 이동상, 분리하는데 사용하는 고체상을 정지상이라 가정하면, 이동상의 분리하려는 물질이 고체상에 친화도가 높아서 달라붙게 되고 그 외의 물질들은 흘러나오게 되어 분리가 된다.
산-염기 추출은 액체-액체 추출의 한 가지 방법이다. 이 방법은 다양한 유기혼합물이 녹아있는 것에 산 or 염기 물질을 넣어주면 혼합물 중 한 개가 산 or 염기와 반응을 하고 염을 형성하여 물에 녹는다면 나머지 물질들을 추출법으로 걸어내고 해당물질은 따로 얻을 수 있다.
1.2. 분배계수와 염석효과
용해도의 비를 분배계수(K)라고 한다. 주어진 온도에서 한 화합물과 두 용매에 대해 일정한 상수값을 갖는 평형 상수이다. C1과 C2의 관계는 총 농도와 실제 사용한 양과는 무관한 독립적으로 존재하는 값이다. 이 C1과 C2는 어떤 물질이 일정한 온도와 압력 아래에서 용해하여 평형으로 달했을 때, 각 용액 중의 농도를 뜻한다.
K = {C2} / {C1} = {용매2에 녹아있는 용질의 양} / {용매2의 부피} / {용매1에 녹아있는 용질의 양} / {용매1의 부피}이다. 어떤 화합물 A의 용해도가 10.0 g / 100.0 mL H2O (25℃), 100.0 g / 100.0 mL 에테르(ether)일 때 K 값은 10이 된다.
K = {100.0 g / 100 mL 에테르} / {10.0 g / 100 mL 물} = 10이다. 화합물 A가 물 100.0 mL에 5.0 g 녹아 있을 때 이것을 에테르 100.0 mL을 가지고 추출하는 경우와 에테르 50.0 mL을 2번 이용하여 추출한 경우에서 얻어지는 결과를 비교하면, 유기용매를 여러 번 나누어 추출하는 것이 한 번에 추출하는 것보다 효율이 더 높다는 것을 알 수 있다.
염석효과란 수용액에 다른 물질을 첨가하여 녹아 있던 물질을 분리하는 것을 말한다. 극성유기화합물을 특정장비를 이용하여 분석할 때 염과 같은 전해질물질을 첨가하면 염은 물속에서 모두 해리되고 기존에 녹아있던 화합물은 용해도가 낮아져서 증발하게 된다. 저분자 유기 화합물 같은 경우 염석은 이온의 수화력에 의해 설명할 수 있다. 용질이 물에서 녹기 위해서는 용질의 둘레에 물분자가 붙어야 하는데, 새로운 염류의 첨가로 인해 주변을 둘러쌓던 물분자의 수가 줄어들게 되면서 기존에 있던 물질이 녹기에 충분한 양의 물분자가 없어지고 석출되는 것이다. []
1.3. 산 해리상수와 pKa
산의 세기는 산 해리상수(Ka)와 pKa 값으로 나타낼 수 있다. 산 해리상수는 어떠한 산이 수소 이온과 짝 염기로 해리되어 평형상태에 이르렀을 때, 수소 이온과 짝 염기 이온의 농도를 곱한 것을 해리되지 않은 산의 농도로 나눈 값이다. 이것은 산의 세기를 나타내는 척도가 된다. pKa는 이 산 해리상수에 로그값을 씌운 것으로, 범위는 -15~60까지 보고되고 있다. pKa값이 작을수록 강산이고, 클수록 약산이다. 일반적인 유기산들은 pKa 값이 5~15 사이를 갖는다.
산 HA의 세기는 생성되는 음이온의 안정성에 좌우된다. 즉, 해리되어 만들어진 짝 염기가 안정적일수록 강산이 된다. pKa 값은 산의 세기뿐만 아니라 반응의 방향을 결정하는 기준도 제공한다. 서로 산을 형성할 수 있는 짝 염기가 존재한다면 더 안정적인 방향으로 반응이 일어나게 된다. 예를 들어 HA + B^- → A^- + HB에서 HA가 HB보다 강산이므로 정반응이 진행된다. 이처럼 모든 반응에서 평형은 pKa 값이 큰 방향, 즉 강산에서 약산 방향으로 이동한다.
이번 실험에서는 이론에서 배운 pKa 값의 차이를 통해 혼합물에서 각각의 물질을 분리해낼 수 있는지 확인하고자 한다. 용해도 차이에 따른 수층과 유층을 분리하여 얻고자 하는 물질만이 남도록 하는 방법을 배울 것이다.
1.4. 건조제의 종류와 특성
건조제는 화학적 작용과 물리적 작용으로 수분을 고착시키는 물질이다. 몇몇 건조제는 강력하여 일시에 많은 수분을 흡수하며, 그때 발생하는 열로 인해 유리기구 등을 깨뜨릴 수 있다. 따라서 사용하는 물질에 따라 적절한 건조제를 선택해야 한다. 건조제는 수분을 쉽게 흡수하고 공기 중 수분과도 반응하는 경우가 많아 밀폐된 용기에 ...
참고 자료
다시 쓴 유기화학 실험, 김홍범, p. 79, 81, 82, 90
https://en.wikipedia.org/wiki/Extraction_(chemistry)
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=294039&cid=60262&categoryId=60262
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1058672&cid=40942&categoryId=32392
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5827431&cid=62802&categoryId=62802
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1108839&cid=40942&categoryId=32252
https://en.wikipedia.org/wiki/Brine
https://en.wikipedia.org/wiki/Naphthalene
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid
https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_sulfate
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1247287&cid=40942&categoryId=32251
https://www.scienceall.com/%EB%B6%84%EB%B3%84-%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0separatory-funnel/
